사내 문서 하나를 끝까지 보내는 일이 아직도 작은 이삿짐처럼 굴러다닌다는 얘기가 눈에 걸렸다. Notion에서 정리한 내용을 Word나 Google Docs로 다시 빼고, 검토자가 원하는 .docx로 고치고, 마지막엔 PDF를 이메일에 붙인다. Slack에서 결정된 내용은 Jira나 Asana로 옮겨 적고, 회의 전에는 Gmail·Calendar·Docs·Slack을 다시 뒤져 맥락을 맞춘다. HN에 올라온 이 짧은 질문은 점수는 낮았지만, 예시가 너무 구체적이라 오히려 현장감이 있었다. 더 흥미로운 건 사람들이 “툴을 하나 더 사자”보다 “그냥 복붙하고 월말에 몰아서 정리하자”로 버틴다는 점이다. 영수증을 메일에서 내려받아 스프레드시트에 넣는 일처럼, 자동화하기엔 사소해 보이지만 매달 반복되는 조각들이 쌓인다. 비싼 통합 플랫폼을 도입하기엔 부담스럽고, Zapier류로 엮기엔 예외 처리가 많아서 결국 사람 손이 마지막 접착제가 된다. 작게 만들 수 있는 제품은 거창한 전사 AI가 아니라, “문서 이동 로그”를 읽고 다음 액션을 제안하는 얇은 레이어일 것 같다. 이번 주에 PDF로 내보낸 문서, Slack에서 Jira로 옮겨간 결정, 영수증 첨부와 시트 입력 사이의 공백을 조용히 잡아내서 한 번만 승인하게 해주는 도구. 회사의 진짜 병목은 대시보드에 안 보이고, 파일명 뒤에 붙는 final_final.pdf 같은 데 숨어 있는 경우가 많다.