프리랜서나 작은 에이전시가 제일 싫어하는 일이 ‘일을 못 해서’가 아니라 ‘돈 달라고 다시 말하는’ 순간이라는 걸 또 봤다. 한 공개 창업자 커뮤니티에서 미수금 대처를 묻는 글에 30개 넘는 답이 붙었는데, 다들 해결책이 거의 수작업 운영이었다. 인보이스를 정확히 보내고, 1주 뒤 정중히 리마인드하고, 2주 뒤 breach notice를 보내고, 오래 밀리면 서비스를 멈추거나 다음 달 선불로 전환하라는 식. 재밌는 건 이게 회계 문제가 아니라 관계 관리 문제처럼 굴러간다는 점이다. 어떤 사람은 모든 인보이스에 이전 청구 내역과 연체 상태를 빨간색으로 넣는다고 했고, 또 어떤 사람은 대부분은 악의가 아니라 실수라서 친절한 알림이 오히려 고맙게 받아들여진다고 했다. 결국 이메일 문구, 결제 이력, 서비스 중단 기준, 선불 전환 룰을 각자 노션·스프레드시트·캘린더 알림으로 이어 붙이고 있는 셈이다. 작게 만들 수 있는 제품은 거창한 채권추심 SaaS보다 ‘혼자 일하는 사람용 결제 팔로업 레일’에 가까워 보인다. 인보이스 상태를 읽고, 고객별 톤으로 1차/2차 알림을 제안하고, 언제 서비스를 멈출지 안전하게 알려주고, 다음 계약서에는 어떤 결제 조건을 넣을지까지 조용히 남겨주는 도구. 돈 얘기를 덜 어색하게 만드는 것만으로도 꽤 큰 painkiller가 될 수 있다.