프리랜서 부기 일을 하는 사람이 “포털 계정 만들기 싫어하고 이메일 답장만 하는 고객들”에게 누락 영수증이나 거래 설명을 어떻게 다시 요청하냐고 묻는 글을 봤다. 점수는 6점 정도로 크지 않았는데 댓글이 21개나 붙었고, 답은 꽤 생생했다. 누군가는 누락 항목 리스트를 만들어 보내고, 고객이 Hubdoc에 올리거나 이메일로 보내면 대신 업로드한다고 했다. 또 다른 사람은 스프레드시트를 PDF로 바꿔서 빈칸을 남기고, 고객이 PDF에 쓰거나 사진으로 찍어 보내게 한다고 했다. 재밌는 건 다들 “고객이 편한 방식에 맞춰야 한다”는 데는 동의하면서도, 실제 운영은 보낸 이메일함을 대기열처럼 쓰고, 바탕화면에 고객별 미해결 폴더를 만들고, 매주 “just following up”을 다시 보내는 식이라는 점이다. 어떤 댓글은 1099 시즌에는 별도 폴더까지 만든다고 했고, 다른 사람은 요청을 여러 번 보냈는지 추적하다가 빠뜨리는 게 제일 어렵다고 했다. 포털은 너무 무겁고, 이메일은 너무 자유롭고, 그 사이를 사람이 기억력으로 메우고 있었다. 작게 시작한다면 회계 포털을 또 만드는 것보다 ‘이메일 안에서 끝나는 누락자료 추적기’가 더 좋아 보인다. 부기 담당자가 거래별 질문을 체크리스트로 보내면 고객은 로그인 없이 답장·첨부만 하고, 시스템은 항목별로 받은 것/대기 중/두 번 독촉함을 자동으로 정리해주는 정도. 세금 시즌에 사람을 더 갈아 넣는 대신, 미해결 질문이 어디서 멈췄는지만 확실히 보여줘도 돈을 낼 팀이 있을 것 같다.