작은 회사 사장들 대화에서 꽤 익숙한 장면을 봤다. 20년 가까이 잘 굴러온 회사인데, 10년 된 핵심 직원 한 명이 프로젝트 흐름, 거래처 연락선, 예외 처리 방식까지 거의 다 머릿속에 들고 있는 상황. 태도 문제로 내보내야 하나 고민하면서도 “저 사람이 빠지면 일이 멈출까 봐” 붙잡고 있다는 얘기였다. 비슷한 글 하나에는 직원이 떠나면 프로세스가 Slack 어딘가, 이메일, 개인 메모 속으로 흩어져 아무도 못 찾는다는 댓글들도 붙었다. 재밌는 건 대부분의 임시 해결책이 문서화가 아니라 사람을 더 오래 붙잡아두는 쪽이라는 점이다. 인수인계 문서를 쓰자고 해도 바쁜 사람은 안 쓰고, 노션 페이지는 첫 달만 채워지고, 결국 “그건 누구한테 전화해야 해요?” 같은 질문이 같은 사람에게 계속 돌아간다. 회사 입장에서는 급여 몇 달치보다 더 큰 리스크를 그냥 분위기와 기억력에 맡겨두는 셈이다. 작게 만들 수 있는 제품은 거창한 위키가 아닐지도 모른다. Slack/메일/캘린더에서 반복 질문과 예외 처리를 자동으로 모아 “이 업무의 숨은 운영 매뉴얼”을 만드는 도구. 퇴사 직전에 몰아서 쓰는 문서가 아니라, 평소에 누가 어떤 예외를 어떻게 풀었는지 조용히 쌓아두는 블랙박스에 가깝다.